有機化學實驗（姜慧明）（雙語版）

傳統有機化學實驗教學多以孤立地介紹單個有機化合物的制備方法為中心，著重強調的是實驗操作技能的訓練。本書以實踐能力、創新能力培養為目標，從學習實驗通法入手，著力將基本理論學習（基本實驗）、綜合能力訓練（系列實驗）、創新精神（設計性實驗）和科研訓練（雙語實驗）培養融為一體。本書仍以典型的有機反應為主線，將反應、合成、分離、提純、物性測試等環節串聯成一體。就選材的角度而言，主要從現代性、綜合性、應用性及趣味性等方面來考慮。多數實驗均以反應原理、實驗通法、方案設計、合成實驗、分離提純等內容為主要教學環節，環環相扣，融成一體，借以加強實驗教學的綜合性訓練，淡化其驗證性色彩。其中，有些實驗既可以作為單元反應實驗的教學內容，又可作為多步合成實驗教學中的一個環節，不僅節省了藥品消耗，縮短了教學時間，而且增添了實驗教學的研究性和探索性。
本書的創新與特色：一是引入了通法學習，在實驗通法中還附有反應實例和參考文獻，這不僅僅是為了展現實驗通法的通用性和應用范圍，更主要的還是為了拓寬學生的視野；二是引入了具有科研訓練性質的雙語實驗內容，采取中英文對照的方式，切實提高了本科學生的專業英語的水平。
幾年的教改實踐表明，這種知識、能力、素質協調培養的教學改革不僅有利于學生學習和掌握有機反應的基本理論和實驗技能，更有利于培養學生分析問題和解決問題的能力，尤其是有助于誘導學生發散思維，喚起他們的創新意識。
書中所選擇的合成產物多數都具有實際應用價值，多年來我們一直致力于實驗教學的改革和實踐工作，并取得很好效果。限于編者的水平，書中可能會有不妥之處，敬請使用本書的讀者隨時提出批評、指正。

編者
2023年11月于大連

姜慧明，男，博士，副教授，大連民族大學生命科學學院，從事有機化學和有機化學實驗的雙語教學工作（英文）已有二十多年，積累了豐富的專業知識和從教經驗，取得了比較理想的教學效果，多次獲得校級A級課，曾獲得大連民族大學首次教學基本功大賽第**一名。

全書由6部分組成：有機化學實驗應急要訣、有機化學實驗基本技術、有機化合物合成通法、有機化學基本實驗、有機化學系列實驗、有機化學設計性實驗。 
本書可作為高等學?；瘜W、應用化學、化學工程與工藝、生物工程、生物制藥、食品化學、材料化學、環境工程、環境科學、生物技術等專業的有機化學實驗課程教材，也可作為相關專業從業者的參考用書。

第一部分 有機化學實驗應急要訣 1 

Section Ⅰ Emergency Tips for Organic Chemistry Experiments 2


第二部分 有機化學實驗基本技術 4 
2.1 常用玻璃儀器及實驗裝置 4 
2.1.1 常用玻璃儀器 4 
2.1.2 常用儀器裝置 6 
2.1.3 注意事項 7 
2.2 蒸餾 7 
2.2.1 實驗原理 7 
2.2.2 實驗方法 8 
2.2.3 注意事項 8 
2.3 分餾 9 
2.3.1 實驗原理 9 
2.3.2 實驗方法 9 
2.3.3 注意事項 10 
2.4 水蒸氣蒸餾 10 
2.4.1 實驗原理 10 
2.4.2 實驗方法 11 
2.4.3 注意事項 11 
2.5 減壓蒸餾 12 
2.5.1 實驗原理 12 
2.5.2 實驗方法 12 
2.5.3 注意事項 14 
2.6 熔點測定 15 
2.6.1 實驗原理 15 
2.6.2 實驗方法 15 
2.6.3 注意事項 16 
2.7 沸點測定 16 
2.7.1 實驗原理 16 
2.7.2 實驗方法 17 
2.7.3 注意事項 17 
2.8 重結晶 17 
2.8.1 實驗原理 17 
2.8.2 實驗方法 18 
2.8.3 注意事項 18 
2.9 萃取 19 
2.9.1 實驗原理 19 
2.9.2 實驗方法 20 
2.9.3 注意事項 20 
2.10 升華 21 
2.10.1 實驗原理 21 
2.10.2 實驗方法 21 
2.10.3 注意事項 22 
2.11 色譜法 22 
2.11.1 實驗原理 22 
2.11.2 實驗方法 23 
2.11.3 注意事項 24 
2.12 折射率的測定 26 
2.12.1 實驗原理 26 
2.12.2 實驗方法 27 
2.12.3 注意事項 27 
2.13 旋光度的測定 28 
2.13.1 實驗原理 28 
2.13.2 實驗方法 29 
2.13.3 注意事項 29 

Section Ⅱ Fundamental Techniques in Organic Chemistry Experiments 30
2.1 Common Glass Instruments and Experimental Appa- ratuses 30 
2.1.1 Common Glass Instruments 30 
2.1.2 Common Glass Apparatus 32 
2.1.3 Notes 33 
2.2 Distillation 34 
2.2.1 Experimental principle 34 
2.2.2 Experimental procedure 34 
2.2.3 Notes 35 
2.3 Fractional Distillation 36 
2.3.1 Experimental principle 36 
2.3.2 Experimental procedure 37 
2.3.3 Notes 37 
2.4 Steam Distillation 38 
2.4.1 Experimental principle 38 
2.4.2 Experimental procedure 38 
2.4.3 Notes 39 
2.5 Vacuum Distillation 40 
2.5.1 Experimental principle 40 
2.5.2 Experimental procedure 41 
2.5.3 Notes 42 
2.6 Melting Point Determination 44 
2.6.1 Experimental principle 44 
2.6.2 Experimental procedure 44 
2.6.3 Notes 46 
2.7 Boiling Point Determination 46 
2.7.1 Experimental principle 46 
2.7.2 Experimental procedure 47 
2.7.3 Notes 47 
2.8 Recrystallization 48 
2.8.1 Experimental principle 48 
2.8.2 Experimental procedure 48 
2.8.3 Notes 49 
2.9 Extraction 50 
2.9.1 Experimental principle 50 
2.9.2 Experimental procedure 51 
2.9.3 Notes 52 
2.10 Sublimation 53 
2.10.1 Experimental principle 53 
2.10.2 Experimental procedure 53 
2.10.3 Notes 54 
2.11 Chromatography 55 
2.11.1 Experimental principle 55 
2.11.2 Experimental procedure 55 
2.11.3 Notes 57 
2.12 Determination of Refractive Index 60 
2.12.1 Experimental principle 60 
2.12.2 Experimental procedure 61 
2.12.3 Notes 61 
2.13 Determination of Optical Rotation 62 
2.13.1 Experimental principle 62 
2.13.2 Experimental procedure 63 
2.13.3 Notes 64 


第三部分 有機化合物合成通法 65 
3.1 鹵化反應 65 
3.1.1 鹵化反應原理 65 
3.1.2 芳烴溴化實驗通法 65 
3.1.3 實驗 66 
3.2 磺化反應 67 
3.2.1 磺化反應原理 67 
3.2.2 芳烴氯磺化實驗通法 68 
3.2.3 芳烴磺化實驗通法 69 
3.2.4 實驗 69 
3.3 硝化反應 70 
3.3.1 芳烴硝化實驗通法 71 
3.3.2 實驗 72 
3.4 傅-克反應實驗通法 73 
3.4.1 傅-克反應原理 73 
3.4.2 烷基化實驗通法 74 
3.4.3 ?；瘜嶒炌ǚ?75 
3.4.4 實驗一 75 
3.4.5 實驗二 76 
3.5 氧化反應 78 
3.5.1 氧化反應原理 78 
3.5.2 高錳酸鉀氧化實驗通法 79 
3.5.3 實驗 79 
3.6 還原反應 80 
3.6.1 羰基還原實驗通法（黃鳴龍還原法） 80 
3.6.2 硝基芳烴鐵屑還原實驗通法 81 
3.7 威廉森反應 81 
3.7.1 威廉森反應實驗原理 81 
3.7.2 威廉森反應實驗通法 82 
3.7.3 實驗 83 
3.8 酯化反應 83 
3.8.1 酯化反應實驗通法 84 
3.8.2 實驗 84 

Section Ⅲ General Method for Organic Compound Synthesis 86 
3.1 Halogenation Reactions 86 
3.1.1 Principles of Halogenation Reactions 86 
3.1.2 General Procedure for Bromination of Aromatic Hydrocarbons 87 
3.1.3 Experiment 88 
3.2 Sulfonation Reaction 89 
3.2.1 Principle of Sulfonation Reaction 89 
3.2.2 General Method for Chlorosulfonation of Aromatic Hydrocarbons 91 
3.2.3 General Method for Sulfonation of Aromatic Hydrocarbons 91 
3.2.4 Experiment 92 
3.3 Nitration Reaction 94 
3.3.1 General Procedure for Nitration of Aromatic Hydrocarbons 95 
3.3.2 Experiment 95 
3.4 Friedel-Crafts Reaction 97 
3.4.1 Friedel-Crafts Reaction Principle 97 
3.4.2 Alkylation Experimental Procedure 99 
3.4.3 Acylation Experimental Procedure 99 
3.4.4 Experiment One 100 
3.4.5 Experiment Two 102 
3.5 Oxidation Reaction 103 
3.5.1 Principles of Oxidation Reaction 103 
3.5.2 General Procedure of Potassium Permanganate Oxidation Experiment 105 
3.5.3 Experiment 105 
3.6 Reduction Reactions 107 
3.6.1 General Procedure for Carbonyl Reduction （Huang Minglong Reduction） 107 
3.6.2 General Procedure for Nitroaromatic Iron Filings Reduction 108 
3.7 Williamson Reaction 108 
3.7.1 Principle of Williamson Reaction Experiment 108 
3.7.2 General Procedure of Williamson Reaction Experiment 110 
3.7.3 Experiment 110 
3.8 Esterification Reaction 111 
3.8.1 General Method for Esterification Reaction .112 
3.8.2 Experiment 113 


第四部分有機化學基本實驗 
4.1 環己烯的制備 115 
4.2 苯甲醇的制備 116 
4.3 正丁醚的制備 117 
4.4 正丁醛的制備 119 
4.5 苯乙酮的制備 120 
4.6 己二酸的制備 121 
4.7 乙酸正丁酯的制備 122 
4.8 3-丁酮酸乙酯的制備 123 
4.9 環己酮的制備 125 

Section Ⅳ Basic Experiments 127 
4.1 Preparation of cyclohexene 127 
4.2 Preparation of benzyl alcohol 128 
4.3 Preparation of dibutyl（n-）ether 130 
4.4 Preparation of n-butyraldehyde 132 
4.5 Preparation of acetophenone 133 
4.6 Preparation of adipic acid 135 
4.7 Preparation of acetic n-butyl ester 136 
4.8 Preparation of Ethyl acetoacetate 137 
4.9 Preparation of cyclohexanone 140 


第五部分 有機化學系列實驗 142 
5.1 系列實驗一 142 
5.1.1 溴乙烷的制備 142 
5.1.2 苯乙醚的制備 144 
5.2 系列實驗二 145 
5.2.1 溴苯的制取 145 
5.2.2 三苯甲醇的制備 146 
5.3 系列實驗三 148 
5.3.1 硝基苯的制備 148 
5.3.2 苯胺的制備 149 
5.3.3 乙酰苯胺的制備 151

Section Ⅴ Serial organic experiments 153 
5.1 Series Experiment Ⅰ 153 
5.1.1 Preparation of bromoethane 153 
5.1.2 Preparation of phenyl ethyl ether 155 
5.2 Series Experiment Ⅱ 156 
5.2.1 Preparation of bromobenzene 156 
5.2.2 Preparation of triphenylcarbinol 158 
5.3 Series Experiment Ⅲ 160 
5.3.1 Preparation of nitrobenzene 160 
5.3.2 Preparation of aniline 162 
5.3.3 Preparation of acetanilide 164 


第六部分 有機化學設計性實驗 
6.1 設計性實驗總體要求 167 
6.2 雙酚 A的合成 168 
6.3 芐叉丙酮的合成 168 
6.4 乙?；F的合成 169 
6.5 Diels-Alder環加成反應 169 
6.6 席夫堿及其銅配合物合成 170 
6.7 以甲苯為原料的三步合成 170 
6.8 苯甲酸乙酯的制備 171 

Section Ⅵ Organic Chemistry Design-Oriented Experiments 172 
6.1 Overall requirements for experimental design 172 
6.2 Synthesis of Bisphenol A 173 
6.3 Synthesis of Benzylideneacetone 173 
6.4 Synthesis of Acetylferrocene 174 
6.5 Diels-Alder Cycloaddition Reaction 175 
6.6 Synthesis of Schiff Bases and Their Copper Complexes 175 
6.7 Three-step Synthesis using Toluene as Raw Material 176 
6.8 Preparation of Ethyl Benzoate 177


參考文獻 178